Cuối thập niên 80s, Converse là dòng giày rất được ưa chuộng đối với những thành viên thuộc các băng đảng giang hồ. Đặc biệt ở California, khi phải "bóc lịch" nơi nhà tù hoặc vào "xộ khám" tại những Trung tâm giam giữ Trẻ vị thành niên, Chuck Taylor mặc nhiên sẽ được phát như một phần đồng phục cho các tù nhân nơi đây.
Khi đã mãn hạn tù, được quay trở lại hoà nhập với cuộc sống cộng đồng, điều đầu tiên mà đa số các tay gangster thường làm: là ra ngày một cửa tiệm đồ cũ và tậu liền cho mình một đôi Converse, đơn giản vì trông nó thật ngầu khi diện chung với áo phông và chiếc quần khaki cũ kỹ của họ. Tất cả chi phí chỉ tầm 60$ cho bộ outfit ngày đầu trở về nhà, quá ư là hợp lý! Những đôi Chucks còn quen thuộc đến nỗi, riêng chúng đã trở thành một một quy ước, một quy tắc ngầm giữa các tay anh chị với nhau: Băng Crips thường sẽ mang Chucks màu xanh dương, đồng thời theo chiều ngược lại, nhóm Bloods đa số đi Chucks đỏ với dây giày trắng.
Bước sang những năm 90s, với sự bùng nổ của thể loại gangsta rap, Chuck Taylor ngày càng khẳng định thêm vị thế vững chắc của mình đối với nền văn hoá hip hop giai đoạn này: Snoop Dogg, Ice Cube, Xzbit, WC... đều "giang hồ hoá" hình ảnh của họ thông qua mẫu Converse đen trắng kinh điển.
