Trophy Room x Air Jordan 1 High OG lấy cảm hứng từ màu sắc ban đầu “Chicago” và những thành tựu lâu đời của cha anh ấy. Bằng cách sử dụng các màu mang tính biểu tượng đỏ/ đen/ trắng, một đế giữa màu vàng trước được thêm vào để nâng cao tính cổ điển cho đôi giày. Phần đế ngoài trong suốt, để lộ những ngôi sao lớn ở lòng bàn chân và chi tiết thú vị nhất của Trophy Room Air Jordan 1 này là chữ ký của Michael Jordan ở phía gót giày.
Theo thông tin cập nhật 28/10 ban đầu được cho là phiên bản Trophy Room x Air Jordan 1 High OG Chicago sẽ được phát hành vào Ngày độc thân 11/11. Theo thông tin cập nhất mới nhất ngày 2/11 vừa qua, giữa những tin đồn về việc các sneakerhead đã thi nhau "đặt gạch" để đến Orlando thì Marcus Jordan lại đưa ra thông báo chắc hẳn đã làm họ thất vọng đó là: bản collab Trophy Room x AJ1 sẽ không được phát hành trong tháng 11, thậm chí là trong năm 2020.
